芝加哥市区很大，可粗略分为中、北、西、南四大部分（东面是大湖）。市中心有两大商业区，一个叫卢普，一个是密歇根大道。北部是富裕白人阶层的高级住宅区，占人口40%的黑人主要分布在西部和南部。
    卢普（Loop）长约一公里多，跨七个街区；宽不到一公里，跨五个街区，被芝加哥人誉为“世界最富有地区”“世界最繁忙的地区”。靠西的La Salle是芝加哥的“华尔街”，银行云集，中西部股票交易所也设在这里。靠东的州街（State Street）一带，最为繁华，这里城开不夜，电影院、饭店都是通宵营业。几家大百货公司都是世界一流的，其中Marshall Field名气最响，它的一面美国国旗，逢庆典节日在店外悬挂，从七楼直垂到底层，星条度的每一条宽1.2米，算是“世界最大的国旗”。
密歇根大道（Michigan Avenue）是芝加哥市容最漂亮的地区，它的宽阔、豪华不亚于巴黎的香榭丽舍大道，被誉为“壮丽一英里”（Magnificent Mile）顾名思义，这是全市最高级的一个地段，豪华的旅馆、时髦的商店、辉煌的建筑都到这里来相聚，大道上汽车川流不息，往来如织。在密歇根大道北端耸立着古色古香的芝加哥水塔（Water Tower），它是芝加哥历史的象征。
    芝加哥绿地广阔，公园众多，最大的要数市北湖滨的林肯公园（Lincoln Park），沿湖长七八里公里，占地近500公顷，大过纽约的中央公园。距市中心最近的是格兰特公园（Grant Paek），它是芝加哥大火后清理出的瓦砾沿湖堆积而成的，园中的白金汉喷泉（Brckingham Fountin）是世界第一大照明喷泉，比法国凡尔赛宫大喷泉足足大一倍。
    华埠主街叫永活街（Wentowrth Avenue），街上店铺还是以餐馆为多，其次是礼品店，南货店。紧靠大牌楼，叫安良公会，也就是商会所在，为一栋很讲究的建筑。芝加哥的观光游览车，都是一个中国城的观光节目，除了吃一餐中国饭外，安良公会大楼是必到之处。这里的中华会馆也很有气派。1990年，华埠又新添了一座图书馆，面积1000多平方米，收藏不少中英文收藉。近年来华埠又发展到永活街北面的Archer Avenue ，新建起不少店铺，其中包括世界书局。